Die berufliche Laufbahn in der Versicherungsbranche begann für Thomas Landenfeld 1991 mit einer Ausbildung zum Versicherungskaufmann bei einem Krankenversicherer. Im Anschluss folgte ein Studium der Betriebswirtschaftslehre im Fachbereich für Versicherungswesen (Schwerpunkt Haftpflicht und Steuern), welches er 1997 erfolgreich abgeschlossen hat. Während dieses Studiums absolvierte Herr Landenfeld zusätzlich ein Auslandssemester in Irland. Im Jahr 2000 übernahm Thomas Landenfeld die Leitung der Agentur – damals noch als Vertretung für den Gerling-Konzern – von Günter Landenfeld, der die Agentur am 01. August 1966 gegründet hatte.